Animo, que ya casi lo tienes...

Mira, yo creo que efectivamente es un slot ISA de 8 bits, pero es fácil de comprobar. Si tienes a mano una tarjeta ISA de 16 bits, intenta pincharla ahí. Lógicamente te sobrará un pedazo, pero como esas tarjetas tienen una separación, si entra la primera parte o ves que simplemente acercando los conectores de la tarjeta estos coinciden con las pistas del zócalo, ¡bingo! Bus ISA de 8 bits y podrás poner por ejemplo una Sound Blaster 2.0 (que si mal no recuerdo, era precisamente tipo ISA 8 de bits)
En cuanto al error que mencionas, efectivamente parece que el programa que intentas ejecutar comprueba sobre qué dos está corriendo, y como no le coincide, suelta ese mensaje advirtiéndolo. Puedes probar a instalar DOS 5.0 o DOS 6.22, ambos son muy estables y deberían funcionar bien ahí. Yo creo que no debe haber mucha diferencia con el que ya tienes, así te asegurarás de que cualquier Windows 3.11 que instales irá bien.
Debería funcionar bien cualquier versión de DOS, yo tuve un tiempo un 80286 clónico de AMD (creo que aun guardo la placa base en alguna caja) y ahí le puse primero el DOS 5 y más adelante el 6.22, y sin problemas.
Yo en tu lugar me haría con un disco duro adicional para esa máquina, para asegurarte de que trasteas sin problemas... Así puedes quitar el tuyo, una vez que lo tengas todo andando, colocar el otro disco y ahí probar lo que se te antoje.
¡Abrazos!
Manu