Bueeeno... te voy a explicar mi postura:
- Windows 95 OSR2.5 (OSR2 con soporte para USB). ¿Soporta USB? Claro. ¿Funciona? Eso está por ver. Todavía me falta encontrar un dispositivo USB que tenga drivers para esa cosa. Podría tener el mejor soporte USB del mundo (lo dudo mucho), pero es que simplemente no hay manera de encontrar dispositivos con drivers. Con NT4 pasa algo parecido... hay algún dispositivo suelto, pero no es un soporte "generalizado".
- Windows 98. ¿Soporta USB? También. ¿Funciona? Más o menos... habitualmente funciona bien, pero casca más de lo que es habitual (y se producen más cuelgues por USB que por otros componentes). Imprescindible instalar los drivers tanto del dispositivo como del chipset de la placa base, o no haces nada. Afortunadamente el soporte es bastante generalizado (muchos fabricantes incluyeron drivers USB para Windows 98).
- Windows 98SE. ¿Funciona? Sí, y funciona bien. El USB no casca más que el resto de componentes del sistema, muchas veces no hace falta drivers del chipset (aunque son recomendables), y tiene un alto grado de soporte (es muy fácil encontrar drivers).
- Windows Me. Si alguna vez hubiera visto un Windows Me que no cascara por otros motivos, podría haberlo evaluado. Supongo que está al mismo nivel que el 98SE, pero está claro que el resto del sistema no.
- Windows 2000 y posteriores. Funciona, funciona bien y están muy soportados.
Ahroa de lo que te quejas, y voy a insistir un poco en mi postura. Windows 98SE tiene buen soporte USB, y todos los dispositivos que tienen drivers funcionan bien. En tiempos, yo tuve llaveros USB con discos de instalación y drivers para Windows 98 y SE, pero...
...como sabrás, los dispositivos USB se pueden agrupar por "clases", y un dispositivo puede indicar que pertenece a una "clase" determinada. Como clases, tienes mass-storage (discos duros, llaveros USB, lectores de tarjetas), HID (dispositivos de entrada como teclados, joysticks, ratones), image (escáneres, webcams, cámaras de fotos) y esas cosas. Cuando un dispositivo dice ser de una "clase", se supone que puedes emplear una interfaz estándar para acceder a sus funciones. De manera que se puede diseñar un driver que sea capaz de leer ficheros de toooodos los dispositivos que sean de clase mass-storage, independientemente de fabricante, capacidad o tecnología. Ese driver, como bien indicas, está incluído en Windows Me, 2000 y posteriores (y en los kernel Linux)... pero Microsoft "olvidó" incluirlo en los dos Windows 98.
Si encuentras un llavero USB o disco duro portátil con drivers, verás que Windows 98 es perfectamente capaz de leer datos, y ahí viene el segundo pero: los fabricantes solo instalan drivers para "sus" dispositivos (excepto los chinos sin marca, que suelen instalar drivers muuuy genéricos), de manera que instalar los drivers de un Kingston no va a hacerte funcionar un pendrive Sandisk. A eso le sumas el hecho de que al tiempo de salir XP los fabricantes dejaron de incluir drivers para Windows 98 y te encuentras con ese "ligero" problema de compatibilidad. La solución ya la has indicado,
usar el driver genérico (no oficial) para Windows 98 y SE.